انَّصَفَ الوزيرُ المُهَلَّبيُّ بارتفاع القَدْرِ واتّساعِ الصَّدرِ وَتُبلِ الهِمَّةِ وَفِيضِ الكَفِّ وَكَرَمِ الشِّيمة، إِلى جانبٍ شَغَفِهِ بالأَدبِ وَرِجالِه. وَعلى ذلكَ فَقَد كانَ ديوانُهُ عامِرًا برجالِ الفكرِ وَالأَدبِ والشّعراء، أَمثالِ القاضي التَّنوخيّ والصّاحب بن عبّاد وأَبي إِسحاق الصّابىء والقاضي الخلاّدي والخالديَّين وابنِ سُكّرة الهاشميّ وابن الحجّاج وابن المنجّم وَأَبي الفرج الأَصفهانيّ وغيرِهم من العلماء والقضاة. ومجلسٌ كهذا كفيلٌ بشحذِ الأَذهانِ باتّجاهِ استنباطِ المعاني الأَدبيّة الجديدة والرّاقية ، وهو ما جَعَلَ من الُهَلبيِّ أَديبًا مُترسَّلاً ، شاعرًا ، دَوَّنَ بعضَ شِعرِه المؤرّخون .
كذلكَ كانتْ لَهُ مُراسلاتٌ تَتَّسمُ برُقِيِّ أَدبيِّ عالٍ مَعَ بعضٍ أُدباءِ عصرِهِ أمثال ابن العَميد والقاضي التَّنوخيِّ.