كان هرمان متمرداً بطبيعته، يميل إلى الخيال، ويتمسك بكل فكرة واردته، ويكون لنفسه عالماً خاصاً به، يتفق وميوله، وقد تمرد أول ما تمرد على البيت وجوه الصارم، ثم تمرد بعد ذلك على المدرسة، فقد دفعه والده إلى المدرسة اللاتينية في كالف فبقى فيها أربع سنوات حتى عام 1890، ثم انتقل بعد...

كان هرمان متمرداً بطبيعته، يميل إلى الخيال، ويتمسك بكل فكرة واردته، ويكون لنفسه عالماً خاصاً به، يتفق وميوله، وقد تمرد أول ما تمرد على البيت وجوه الصارم، ثم تمرد بعد ذلك على المدرسة، فقد دفعه والده إلى المدرسة اللاتينية في كالف فبقى فيها أربع سنوات حتى عام 1890، ثم انتقل بعد ذلك إلى جمنازيوم (المدرسة الثانوية) جوبنجن.
بدأ هرمان يعالج الشعر وقد كتب عن ذلك يقول: "لقد تبينت بوضوح عندما بلغت الثالثة عشرة من عمري أنني أما أن أصبح شاعراً أديباً أو لا أصبح لا شيئاً على الإطلاق.
وبعدما تمعق نفور هرمان من الدراسة وخروجه من المصحة النفسية التي كان بها وفيها بلغت أزمته مداها "إحساس بالعزلة رفض للدين رفض التقاليد رفض للدنيا" وبعدما فشلت التجربة الثانية التي عقبت خروجه من المصحة، صرف الأب النظر عن الدراسة ووجهه ابنه إلى العمل فعمل في ورشة لتصليح الساعان من عام 1894 إلى عام 1895.
الغريب أن هرمان هدأت نفسه في هذا العمل وتمكن من التغلب على مشاكله وعقده وعرف السبيل إلى الخلاص.
وفي أكتوبر من عام 1895 انتقل هرمان إلى توبنجن للعمل في مكتبة بها، ولكن ركز أكثر جهده على القراءة وتثقيف نفسه وتطوير أسلوبه ومفاهيمه الفلسفية والجمالية.
وبعدها ترك الوظيفة وحصل على وظيفة مشابهة في بازل، وفي بازل اتصل بالمؤرخ فاكر ناجل وعرفه بعدد من رجال الفكر، في مارس من عام 1901 سافر إلى إيطاليا للمرة الأولى.