للشاعر شهرة ربطت بينه وبين ليلى الأخيلية عاشت عبر الزمان، حيث ذاع حبهما وشُهِرَ كل منهما بالآخر، حتى عُدَّا من العشاق العذريين. أحب توبة ليلى حباً ملك عليه لبّه، فكان يعاود زيارتها، ويقول فيها الشعر، وكانت ليلى كما يحدث المؤرخون، جميلة متميزة بفصاحتها الشعرية.
ويعدّ توبة من شعراء العصر الأموي، ويرقى شعره الجيد إلى طبقة المجيدين من الشعراء العذريين، فهو سهل الديباجة، متين السبك، صادق العاطفة، فيه عذوبة وأصالة. وجلّ شعر توبة في النسيب، وذكر خلجات النفس من جرّاء ما لقي من هوى ليلى، وما لقياه معاً من كيد الوشاة، وهو يخرج إلى غرض آخر، وهو قليل.
ويقول المحقق بأن ما استطاع جمعه، في هذا الكتاب من شعر توبة لا يمكن أن يكون كل ما قاله هذا الشاعر، لأنه لا بد أن يكون قد ضاع منه ما ضاع. وقد عمد المحقق إلى القصائد فوضع لها أرقاماً ومثلها للأبيات، شارحاً لما استبهم من الغوامض بشيء من الاستطراد، مفرداً لتخريج الأبيات في ختام الديوان محلاً خاصاً، مع الإشارة إلى مظانها.