بعد القراءة الأولى لمسرحيات تشيخوف، سيقول القارئ لنفسه أنه ما من شيء مميز فيها. كلها مألوفة وصادقة، وما من شيء جديد. ومع ذلك، فهو حين يقرأ الجمل، يشعر بأنه يرغب في إعادة قراءتها كما لو أنها تحتوي على مضمون باطني.
قصد تشيخوف الكتابة عن الإنسان على الرغم من إبرازه للحياة اليومية في مسرحياته.

كتب ستانيسلافسكي، الممثل والمنتج الروسي المشهور، "يبدو" أحياناً، انطباعياً، وفي أحيان أخرى، يبدو رمزياً. هو واقعي حيث يكون ذلك ضرورة، وهو طبيعي بين الفينة والأخرى".

كان تشيخوف مهتماً في تقديم تفاصيل الحياة العادية بهدف بلوغ المثل الأسمى الذي يتوق إليه.

لتمثل في مسرحيات تشيخوف، عليك أن تكون جزءاً منها وأن تبحث عن الحقيقة فيها في أعماق قلبك. لقد أظهر الكاتب الروسي طباعه، وصفاته، وتقنياته الدرامية.

تتصرف الشخصيات في مسرحياته وتتكلم كما لو أنه ليس لديها هدفاً محدداً ولا ثقة بنفسها وبمستقبلها. تحاول إقناع نفسها بأنها لا زالت تهتم، على الأقل بأقاربها أو بأحفادها الذي سيستفيدون من معاناتها.

لم يكن تشيخوف مهتماً بالسياسة. لقد بدا بأن تفكيره الجدي كان م نصباً على النواحي الاجتماعية وليس على السياسية منها. ولم يكن مدافعاً أو متهماً لأية طبقة في المجتمع الروسي. وإذا كان يعرض عدم كفاءة، وغرابة أطوار، وطفولة الطبقة الأرستقراطية في شخصيات رانيفسكايا وغايف وغيرهما في بستان أشجار الكرز فهو ليس أقل موضوعية في تقديمه للطبيب الذي يعتقد بأنه أقوم أخلاقاً من الآخرين والذي ينتمي إلى الطبقة الوسطى الفقيرة، ولكرهه الحاسد لعادات الطبقة الوسطى الغنية، وذلك في مسرحيته إيفانوف.

ومما كتبه عن الدب، "لقد تمكنت من كتابة ملهاة سخيفة، والتي بسبب واقع أنها سخيفة، تتمتع بنجاح مفاجئ". وقد وصف طلب اليد للزواج على أنها "ملهاة صغيرة وضيعة كتبتها على عجلة للأقاليم".

كتبت مسرحيته، إيفانوف، ذات الأربعة فصول بناء على اقتراح كورش، مالك مسرح في موسكو. كتب تشيخوف إيفانوف في غضون عشرة أيام وكان يأمل كسب ألف روبل منها. وفي القوت الذي كتبت فيه إيفانوف، تمتع تشيخوف بنظريات محددة عما يجب أن يكون عليه الفن المسرحي. أراد أن تمثل إيفانوف وفق أفكاره الخاصة. وعلى الرغم من ذلك، فلقد وجد أنه من المستحيل إيصال أفكاره إلى الممثلين. وما إن رأى مسرحية خاصة بع تعرض على خشبة المسرح حتى شعر بصورة إحداث تعديلات بحيث أصبحت النسخة الأخيرة لإيفانوف مختلفة كثيراً عن تلك التي عرضت في مسرح كورش. وافق مسرح ألكسندرنسكي على إنتاجها وافتتح العرب الأول عام 1889. وقد شعر بأن عمله كله لم يذهب هباء بعد نجاحه الكبير.

تعبر شخصيات تشيخوف عن آماله وعن رغباته، وعن اعترافاته. وفي كل مسرحية، تتحدث إحدى الشخصيات عن مستقبل الأجيال اللاحقة: فرشنين في الأخوات الثلاث، وتروفموف وآنيا في بستان أشجار الكرز، وصونيا في الخال فانيا.

كان أنطون تشيخوف يؤمن بأن أشكال الفن الجديدة ضرورية. وقد أراد أيضاً أن يثبت، عبر شخصياته المختلفة، بأن الناس جديرون بأن يحبوا مهما فعلوا، مثل ميشا في إيفانوف ولوباخن في بستان أشجار الكرز.