أراد تشيخوف أن يسجل للحقيقة والتاريخ وللأجيال القادمة وقائع فترة قاتمة من الأحداث الأليمة في جزيرة ساخالين المنعزلة في أقصى روسيا، بعد انتهاء عهد القنانة في روسيا القيصرية، لتكون منطلقاً في عمل جميع الباحثين عن مستقبل أفضل للبلاد. إن الكاتب نفسه لم يذكر أسباب إقدامه على القيام برحلة إلى جزيرة المنفيين هذه من دون الحصول على توصيات من أية جهة رسمية، بالإضافة إلى ما رافقها من أخطار على صحته، وهو المريض بالتدرن الرئوي، وفي فترة الربيع بالذات حين تبدأ فيوض الأنهار في سيبيريا وتزداد الأمطار والعواصف. لكنه قام بهذه المغامرة بدعم صديقه ألكسي سوفورين رئيس تحرير صحيفة «نوفويه فريميا» الذي مول الرحلة مقابل إرسال «يوميات مسافر» لنشرها في الصحيفة. لكنه لم يكتب من هذه اليوميات إلا القليل حول سيبيريا، أما الكتاب «جزيرة ساخالين» فقد كتبه بموسكو بعد عودته من الرحلة.