تميل خطابات أورويل إلى أن تكون عملية. ينطبق هذا على رسائله لأصدقائه بمثلما ينسحب على مراسلاته مع وكلائه الأدبيين، إذ يعتذر سريعًا إذا ما تأخر في تنفيذ واجباته أو أهمل بعض المجاملات الاجتماعية، حتى رسائله إلى إلينور جاك وبريندا سالكلد وليديا جاكسون، فقد كان ينقصها التحبب، على الرغم من رغبته الجلية في إنشاء علاقاتٍ غرامية معهن.

حزن كثيرًا لوفات إيلين ووالده وأمه وأخته مارجوري، لكنه كان متحفظًا بشأن التعبير عن ألمه، وهذه ليست بالضرورة دلالة على بروده، ولكنها الطريقة التي تربى عليها هؤلاء الذين وُلدوا بظروفٍ صعبة تشبه ظروف أورويل، هم ممن تجبرهم الحياة على أن لا يُظهروا ضعفهم أو حزنهم لأحد، أو بشكل علني على الأقل.

يعتقد أورويل أن الألم والمعاناة نسبيان، حيث أن المأساة نفسها تؤثر على الناس بصورٍ وأشكالٍ مختلفة. لقد عاصر حربين عالميتين طاحنتين أدتا لمقتل أكثر من مائة مليون إنسان، وظلت أشباح هذه الفجيعة مخيمة في خياله، مما انعكس على رؤاه وكتاباته، وطباعه أيضًا.

يُمكن لأحدهم أن يصف أورويل بالعناد والصرامة، وقد شبهه أحد أصدقائه بشخصية من إحدى رواياته، وهي شخصية الحمار في "مزرعة الحيوان"، على الرغم من ذلك يذكر الصحفي ديفيد أستور أنه عندما يكون مكتئبًا أو مضطربًا، فإنه يهاتف أورويل ملتمسًا مقابلته في حانة محلية، لأنه يعرف أن أورويل سيُضحكه ويسليه ويشجعه. 

يمكن للمرء أن ينسب هذه الصرامة إلى الأوضاع المالية، فقد كان أورويل مفلسًا في كثير من الأحيان.